拳手林健儿（吴奇隆 饰）不甘受黑社会大哥阿勇（陈松勇 饰）的摆布，拒打假拳，准备携家逃跑却被抓回……出身警察世家的杨重（金城武 饰）因行事莽撞杀死了线人，丢了公职又犯下杀人罪；一干天涯沦落人在火烧岛监狱服刑，股票大王吴世达（吴孟达 饰）在狱中成为众人觊觎的目标，幸有酒鬼阿梁（赵自强 饰）和林健儿出手相助，吴世达出钱令林健儿、阿梁和杨重在狱中得到照顾。不久，狱中贩毒集团大哥宫天保（楼学贤 饰）向当年抓获自己的杨重寻仇，杨重却以德报怨在阿勇袭击宫天保时出手阻挡。宫天保安排人手报复阿勇，自此与林健儿、阿梁等站到同一行列。典狱长（黄秋生 饰）欲从宫天保手中获得更大的利益，多次设计陷害宫等人，众人不堪忍受决定奋起反抗……

　　西门庆（金城武 饰）、金毛强（罗百吉 饰）和处男辉（苏有朋 饰）虽为感情十分要好的死党，但对爱情的态度却截然不同。纯情的西门庆爱上了名为阿音（朱茵 饰）的美丽女孩，然而，让西门庆没有想到的是，自己第一个喜欢上的女孩，其真实身份居然是自己同父异母的妹妹。　　尽管西门庆和阿音在职场上有着诸多的争吵，但西门庆心中对于阿音的感情却越来越深。然而，阿音喜欢的却是她的上司，可她并不知道上司早已经有了家室，而自己在不知不觉之中成为了第三者。西门庆和处男辉将事情的真相告诉了阿音，阿音伤心欲绝，就在此时，风流成性的金毛强企图乘虚而入，向阿音展开了热烈的攻势。

　　编号为223的警察（金城武）失恋后患上失恋综合症，在与金发女杀手（林青霞）擦肩而过又离奇相遇并有了一晚温情后，原本以为包括“爱情”在内的所有东西都有保质期的他意外地迎来心灵的短暂温暖。可是，他们的爱情还是结束了。　　快餐店新来的女招待阿菲（王菲）爱上了时常光顾快餐店的编号 为663的警察（梁朝伟），因拆了他的女友（周嘉玲）留在快餐店给他的“分手” 信，阿菲知晓了他的心情，偷拿到他的钥匙趁他不在时常潜入他家，一边梦游一边悄悄地改变他的生活，终在被他撞见时令其感受到情感的回归。然而，这才是他们爱情的开始。

编号为223的警察（金城武）失恋后患上失恋综合症，在与金发女杀手（林青霞）擦肩而过又离奇相遇并有了一晚温情后，原本以为包括“爱情”在内的所有东西都有保质期的他意外地迎来心灵的短暂温暖。可是，他们的爱情还是结束了。　　快餐店新来的女招待阿菲（王菲）爱上了时常光顾快餐店的编号 为663的警察（梁朝伟），因拆了他的女友（周嘉玲）留在快餐店给他的“分手” 信，阿菲知晓了他的心情，偷拿到他的钥匙趁他不在时常潜入他家，一边梦游一边悄悄地改变他的生活，终在被他撞见时令其感受到情感的回归。然而，这才是他们爱情的开始。

　　电视剧编剧周世杰（李连杰）被妻子莫尼卡（关之琳）闹离婚，郁闷之下开始编写剧集《冒险王》的剧本，想象中他成了民国时代的冒险王卫亦信，莫妮卡变作日本特务美加子，藉此宣泄郁闷。　　唐三藏当年西天取得、今下落不明的无字真经成为中国及日本政府争抢的目标，为免日本人捷足先登，中国政府邀请考古专家卫亦信及其徒弟包教晓（金城武）追查真经下落，得知线索在经盒表面，两人混入日本领事馆，结识身份神秘的美女美加子，后两人又追线索到某日报社，从编辑英叔（罗家英）口中知晓经盒下落，但消息亦被美加子得知。

　　少女琳（陈慧琳）患有血癌，就在她迷失于生与死的边缘时，结识了成熟稳重的苏格兰船员阿德（王敏德），听过阿德所讲的关于他故乡天涯海角的故事后，琳感觉到一份莫名的缘分，然而突然间阿德消失，失落之际，琳碰到专门替人寻找失物的阿虫（金城武），聘请下他寻找阿德，经过阿虫的辛苦努力，琳与阿德终又见面，原来阿德准备回故乡定居。　　阿德走后，琳和阿虫一起做事时获得一种从没有过的充实和快乐，然而她的心里始终惦念着天涯海角，并决定在生命结束之前，一定要去那里一趟。

　　摆渡人是城市里的超级英雄，摆渡就是把人从痛苦中解救出来。用快乐和温暖，抵抗这个世界的悲伤。　　酒吧老板陈末（梁朝伟 饰）和合伙人管春（金城武 饰）就是这座城市的“金牌摆渡人”，他们平时看起来吊儿郎当，却从不对每位需要帮助的人说拒绝，只要你“预约摆渡”，刀山火海都会“使命必达”。邻居女孩小玉（杨颖 饰）为了偶像马力（陈奕迅 饰），预约了他们的服务，但在帮助小玉挑战整个城市的过程中，陈末和管春也逐渐发现了自己躲不过的问题。从欢天喜地的生活，到惊天动地的疯狂，摆渡人最辉煌的篇章，从这里开启。

　　刘健一（金城武饰）是新宿歌舞伎町的混混，身为台湾与日本人的残留孤儿，混血的他被叫作半唐番，不为社会所容纳。歌舞伎町有着上海帮、福建帮、北京帮、台湾帮等，各方力量形成复杂的角力形势。年关将至，似乎是因为健一的前度拍档吴富春（椎名桔平饰）返回歌舞伎町，他因杀死元成贵（曾志伟饰）的手下而逃亡，元成贵遂限令健一在三日内交出富春，否则二人便只有死路一条。此时左藤夏美（山本未来饰）出现，她称与有过节，为了活命甘愿出卖一切，健一被她吸引。富春终于现身，偷袭元成贵的情妇黄秀红的夜总会“上海滩”，令健一陷入绝境。所有人都劝他离开歌舞伎町，但真相并不是那么简单，命运并没有眷顾二人……

　　1898年山东大旱，无数难民涌入上海求生，人流中马永贞（金城武 饰）、马大祥（元华 饰）兄弟俩亦来到这片英国人掌控下的东方乐园，二马无技傍身，只好从码头苦力做起。马永贞机缘巧合结识上海码头之王谭四（元彪 饰），并凭借出色身手获得其欣赏。其时谭四与巡捕房支持的杨双连番血战，马永贞遭遇混战，为谭四的一壶春舞厅出手击退强敌，对卖场其中的歌女金铃子（宣萱 饰）一见钟情。谭四感佩马永贞义气，将一壶春和老板娘艳阳天一同赠送之。马永贞遂以一壶春为起点，率众攻占杨双地盘，激起上海滩无数杀伐。马永贞遭遇杨双暗算，命悬一线之际却再遇金铃子……

　　总督察刘正熙（梁朝伟饰）与妻子金淑珍（徐静蕾饰）过着甜蜜生活。与刘正熙本是同事兼好友的丘建邦（金城武饰），被革去警察职务后当起了私家侦探，终日喝酒至烂醉如泥，因多年前女友自杀身亡令他久久不能忘怀，与卖酒女细凤（舒淇饰）的关系扑朔迷离。金淑珍的父亲，富豪金元胜突然被杀害，矛头直指两个无业游民，可是嫌疑人也在案发的一个星期后被杀害，警方也迅速结案。　　但金淑珍觉得案中疑点重重，就拜托丘建邦帮忙。随着案件的逐步抽丝剥茧，发现了意想不到的秘密，以及故意纵火企图杀死金淑珍的元凶。　　一个伤心的城市，到底隐藏了多少秘密在其中呢？